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 Il toponimo deriva dalla presenza, sulla costa, di una torre del XIV secolo utilizzata in passato per avvistare le navi turche dirette verso il Salento. Secondo alcune ipotesi orso farebbe riferimento alla foca monaca. Più verosimilmente sarebbe da ricondurre a Urso, cognome del probabile proprietario dell'agro nell'antichità. Stando ad un'altra interpretazione, avendo le torri costiere nomi di santi, il suo nome doveva essere Torre di Sant'Orsola, da cui Torre dell'Orso. Altra ipotesi del toponimo è data dal fatto che sotto la torre vi è una roccia che rappresenta il profilo di un orso. Guardando la spiaggia, con la torre alla propria sinistra, si potrà notare una formazione rocciosa raffigurante il profilo di un orso con il muso e le orecchie ben definite. L'erosione ha, nel corso dei decenni, modificato tale sembianza ma è tuttora ben visibile.
La spiaggia è un'insenatura della lunghezza di circa 800 metri delimitata da due alte scogliere. Alle spalle della spiaggia si trovano basse dune con una pineta non naturale ma impiantata dall'uomo (nell'era fascista) per bonificare la zona. Nella zona sud dell'insenatura sfocia un corso d'acqua chiamato Brunese. La zona sud della scogliera è caratterizzata dalla presenza della grotta di San Cristoforo nella quale sono stati rinvenuti antichi graffiti. Nella scogliera sottostante la torre, a nord della baia, sono presenti antiche grotte, oggi murate, che i pescatori alcuni decenni fa usavano per depositare gli attrezzi di pesca e trascorrere, nel periodo estivo, le vacanze. Nell'estremo sud della baia di Torre dell'Orso, a poca distanza dalla spiaggia, si incontrano due faraglioni, vicini e simili, detti Le due Sorelle. Secondo la leggenda il nome deriva da due sorelle che un giorno decisero di sottrarsi alle fatiche quotidiane cercando refrigerio nel mare. Giunte a Torre dell'Orso, si tuffarono da una rupe nel mare in tempesta non riuscendo più a guadagnare la riva. Gli Dei, mossi a compassione, le tramutarono nei due suggestivi faraglioni.
Recenti studi hanno accertato che la baia in passato costituiva il porto dell'antica città-santuario di Roca, ed era uno scalo fondamentale dei naviganti che giungevano o si recavano sull'altra sponda adriatica. In particolare, la rotta che collega la baia di Valle dell'Orso ( , in Albania, e la baia di Torre dell'Orso costituisce il percorso più breve (circa 80 km) che i naviganti possano compiere.
Nel 44 a. C. Ottaviano Augusto, che si trovava ad Apollonia per studiare lettere greche, avuto notizia dell'uccisione di Cesare e temendo disordini nel porto di Brindisi, seguì probabilmente questa rotta per giungere nella più sicura città di Lupiae e da qui recarsi a Roma.
La Torre di Guardia è conosciuta anche come Torre di porto dell'orso o Torre dell'Urso o Creta Russa, ed è molto più plausibile che il nome derivi dall'assonanza col nome di Sant'Orsola. I lavori iniziarono nel 1568 per opera di Giovanni Tommaso Garrapa, ma la sua costruzione dovette interrompersi a causa della morte dello stesso, per poi riprendersi nel 1580 ad opera di suo fratello, Angelo Garrapa. La forma della torre è troncopiramidale a base quadrata, ed è posta su un alto sperone della costa, pochi metri prima dell'arenile. Nel 1577 fu armata di unfalconetto di bronzo, identico a quello della Torre di San Foca.
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